Jack Diamond exerce la profession d'architecte depuis 1968. Il est connu dans le milieu pour son interprétation ingénieuse des sites et contextes sur un ensemble d'édifices primés, de projets civiques et résidentiels et de projets d'arts scéniques et universitaires. Ses travaux précédents comprennent le Four Seasons Centre pour les Arts du spectacle de Toronto, le ministère israélien des Affaires étrangères, le Vignoble Southbrook à Niagara (Ontario) et le Complexe des sciences de la vie de l'Université McGill de Montréal. Il travaille actuellement sur le projet du nouveau théâtre Mariinsky de Saint-Pétersbourg, en Russie, et sur un projet de résidence privée en Suisse.
Il s'est vu décerner la Médaille d'Or de l'Institut royal d’architecture du Canada et est un Fellow honoraire de l'Institut américain des architectes. Il est membre de l'Ordre de l'Ontario et officier de l'Ordre du Canada.