Diana Santo est directrice principale de la planification au sein du groupe de planification et de conception environnementale chez MMM Group Limited. Tout au long d'une carrière qui s'étend sur 45 années, Diana a contribué à plusieurs aspects de la profession d'urbaniste grâce aux nombreux rôles qu'elle a joués, dont ceux de directrice du MAML de l'Ontario, vice-présidente du Conseil municipal de l'Ontario, consultante en urbanisme et mentor auprès d'urbanistes professionnels.
 
Diana possède une solide expérience dans le secteur public, en ayant notamment été impliquée dans plusieurs initiatives liées aux politiques urbaines sur l'aménagement et l'exploitation des terrains. À titre de directrice de l'ancien département des subdivisions et de celui des plans officiels au sein du ministère des Affaires municipales et du Logement de l'Ontario, Diana avait pour responsabilité l'approbation de tous les plans officiels et de la plupart des plans de subdivision, et ce, d'un bout à l'autre de l'Ontario. De plus, elle conseillait les municipalités au niveau des plans de développement, conseils qui tenaient compte autant des politiques provinciales que des diverses options à envisager. Diana a joué un rôle clé dans l'élaboration des principes directeurs d'Ontario Terre nourricière en tant que politique provinciale, protégeant ainsi des terres agricoles fertiles et les régions productrices de fruits tendres. Au cours de ses 20 années à siéger au Conseil municipal de l'Ontario, Diana a eu à gérer nombre de dossiers controversés et avant-gardistes. Elle s'est prononcée sur plusieurs dossiers relatifs à l'interprétation et la mise en œuvre de politiques urbaines sur l'exploitation des terrains, impliquant diverses parties aux points de vue divergents en ce qui a trait à l'intérêt public. Elle a géré ou a eu à se prononcer sur plusieurs dossiers de compétition commerciale, qui furent éventuellement surnommés « la guerre des magasins ». Elle est aussi intervenue dans les décisions relatives au développement de sites clés à Toronto. Dans le cadre de ses responsabilités décisionnelles, Diana a eu à se prononcer sur la crédibilité de l'opinion d'urbanistes professionnels lors de dossiers litigieux.
 
Ayant consacré les dernières années à œuvrer au sein de la boîte de consultation privée MMM Group Limited, Diana s'est consacrée à développer des stratégies d'intensification urbaine qui visent à éviter les conflits entre les diverses parties prenantes.