Ross débute sa carrière en tant qu'ingénieur de planification dans le Township of Toronto (l'actuelle Ville de Mississauga). Par la suite, il forme la société Municipal Planning Consultants puis devient président de Triton Group.

En 1970, Ross devient président de J. Ross Raymond & Associates Limited, qui intervient à l'extérieur de Gravenhurst. Ross affectionne tout particulièrement Muskoka et le nord de l'Ontario et participe activement à des projets en dehors de l'urbanisme – comme la restauration et l'exploitation du restaurant Severn River Inn à Severn Bridge et la restauration du bateau à vapeur RMS Segwun. Ross est le premier président de la Muskoka Steamship & Historical Society et le premier président et directeur honoraire de l'entreprise Muskoka Lakes Navigation and Hotel Company Limited, qui exploite ce navire historique.

En 1991, Ross crée une nouvelle société avec Margaret Walton et Rick Hunter, appelée Raymond, Walton, Hunter. La même année, il est désigné comme l'un des trois médiateurs en utilisation du territoire (Land Use Mediator) par la Commission des affaires municipales de l’Ontario, un rôle qu'il reconnaît plus tard avoir été le summum de sa carrière.

En tant qu'urbaniste, Ross se plaît à travailler pour diverses municipalités à travers l'Ontario, ses // étant souvent leurs premiers documents de planification. Il consacre sa longue expérience à différents domaines de spécialisation comme l'agriculture dans le sud de l'Ontario, le développement de centres de villégiature à Muskoka, Haliburton, Parry Sound et Kawartha Lakes, et la planification patrimoniale à Niagara-on-the-Lake. 
Ross remporte le prix Member Service de l'IPPO en 1995 pour avoir géré et animé un programme d'aménagement professionnel pour de jeunes urbanistes s'apprêtant à passer devant la CAMO. Il est élu Fellow de l'Institut canadien des urbanistes en 1998.

J. Ross Raymond est décédé en janvier 2012 après une brillante carrière de plus de 40 ans en tant qu'urbaniste professionnel et ingénieur civil. On se souviendra avec émotion de Ross comme d'un mentor et d'un urbaniste professionnel, ardent défenseur de l'institut et de la déontologie la plus stricte pour les urbanistes en exercice.