La carrière professionnelle de John Gladki débute il y a 38 ans à la ville de Toronto où il a travaillé comme planificateur en aménagement de quartiers, et gestionnaire et directeur de district. En tant que directeur des politiques et de la planification stratégique, il parfait le plan officiel de 1994 qui présente le design urbain, l'équité sociale et les facteurs environnementaux comme des objectifs clés. En 1998, il rejoint le secteur privé à titre de directeur, d'abord à GHK Canada puis aujourd'hui à Gladki Planning Associates. Depuis, il gère des projets tels que la planification des travaux de revitalisation du Regent Park, le plus grand et le plus vieux quartier de logements sociaux du Canada, Grandir ensemble, une analyse des modèles de croissance dans la région du Grand Toronto (RGT), précurseur du Plan de croissance de la région élargie du Golden Horseshoe de l'Ontario, des plans généraux du Waterfront Toronto, des études de gestion de la croissance des municipalités de la RGT, un protocole de changement climatique pour l'ICU, des stratégies de revitalisation de logements sociaux et l'approbation de projets de développement. Au cours de sa carrière, il insiste sur l'importance d'établir les logements abordables, l'inclusion et les droits de la personne comme des éléments clés du domaine de l'urbanisme.
Au début de sa carrière, il enseigne à l'Université Ryerson et continue de donner des conférences au Canada et à l'étranger. Après la chute de l'Union soviétique, il travaille dans des municipalités situées en Pologne, Hongrie, Lituanie, Lettonie et Estonie afin de contribuer à la transition vers la démocratie et plus récemment dans des municipalités en Bolivie et en Palestine.