Robert Millward est le président de R.E. Millward & Associates Ltd., un cabinet-conseil en urbanisme qu'il a fondé en 1997. Avant cela, Robert a travaillé trente ans comme fonctionnaire à New York et Toronto. Il a commencé sa carrière à New York au service d’urbanisme de la ville et a travaillé en tant que directeur adjoint de Brooklyn Planning et directeur du Staten Island Planning Office.
Robert s'est vu offrir ce qu'il pensait être un poste temporaire au sein du ministère du Logement de Toronto, ce qui lui a permis de faire une brillante carrière dans cette ville. Tout d'abord, il a, en tant que directeur de l'urbanisme, participé à la coordination de l'aménagement et de la mise en œuvre du St. Lawrence Neighbourhood, l'une des collectivités à utilisation et aux revenus mixtes les plus prospères de la ville et d'Amérique du Nord. Robert a ensuite travaillé au département d'urbanisme en tant que directeur du centre-ville et de la zone riveraine (Central Core and Waterfront) pendant cinq ans avant d'occuper la fonction de commissaire des services d'urbanisme et de développement pour la (ou l'ancienne) Ville de Toronto entre 1987 et 1996. En tant que commissaire, il a participé activement à tous les aspects de la formulation de politiques, de la gestion de projets et de la croissance économique. Durant son mandat, Robert a dirigé l'élaboration de politiques novatrices en matière d'urbanisme, notamment les directions stratégiques et la mise en œuvre du plan officiel de 1991 pour la Ville, la réécriture du règlement de zonage et les efforts de réinvestissement dans King-Spadina et King-Parliament. Ces nouvelles directives ont contribué à faire de Toronto la meilleure ville internationale où vivre et travailler selon le magazine Fortune en 1996.
En 1997, Robert prend sa retraite après plus de vingt ans passés à travailler avec la Ville pour occuper un poste de consultant privé. Il acquiert ainsi beaucoup d'expérience en travaillant sur différents projets avec des clients du secteur public, auxquels prenaient part de nombreux intervenants et organismes publics. Il a notamment collaboré avec l'Unité des affaires culturelles de Toronto, la division d'urbanisme de la Ville de Toronto sur l'examen de son plan officiel et des études territoriales ainsi qu'avec un certain nombre d'organismes consacrés à la zone riveraine sur des projets d'aménagement de grande envergure.
Robert a présidé le Comité d'aménagement de la Chambre de commerce de Toronto, a été membre du Groupe de Travail sur la zone riveraine (Waterfront Task Force) et du Comité dédié aux infrastructures. En 2013, il accède aux fonctions de directeur général du Toronto District du Council de l'Urban Land Institute après avoir été membre de l'Institut pendant près de 20 ans. Il a également été pendant longtemps membre du CLDI, de l'Institut des planificateurs professionnels de l’Ontario et de l'Institut canadien des urbanistes.